作為斯諾克史上第1人，奧沙利文的家庭內部有些混亂，46歲的奧沙利文已經當外公了，但與大女兒關系不佳！現在，女兒公開放話，不會要父親的一分錢，也不會讓他見到自己的外孫女。奧沙利文有3個小孩，但對大女兒疏于照顧，對其他兩個小孩卻很好。

奧沙利文沒有結過婚，但有過多段戀愛關系，也有3個小孩。早在1996年，奧沙利文就當爹了，她和女友薩利·瑪格努斯生下一個女孩，名叫泰勒。如今，泰勒早就長大成人，甚至自己也生了一個女兒，奧沙利文升級為外公。

但是，奧沙利文和大女兒泰勒關系很差。最近，奧沙利文拿到斯諾克世錦賽冠軍，也是個人第7次奪冠，追平亨德利的紀錄。但泰勒卻如此回應，「我不看他比賽，也不關心他！」

值得一提的是，奧沙利文奪冠時，他擁抱另外2個孩子慶祝，唯獨沒有泰勒。泰勒表示，「這就是事實！他們有很好的關系，但我沒有！」

為什麼這樣，其實原因很簡單，泰勒是奧沙利文和薩利·瑪格努斯生的，但奧沙利文和薩利·瑪格努斯只相處了2年。後來，奧沙利文和喬·朗格里在一起8年，生了2個小孩，分別叫莉莉和羅尼。

世錦賽奪冠，奧沙利文的獎金高達50萬英鎊，但泰勒表示，「我不會要他一分錢。」

奧沙利文為何會和泰勒關系如此之差，原來，泰勒只是在童年時，父親奧沙利文陪伴過她一段時間，但十幾歲后，兩人基本沒見過面了。現在，泰勒住的是租借來的公寓，做得也是非常普通的工作——泊車。

泰勒最后放話——我不希望奧沙利文出現在我和我的孩子身邊，他永遠別想見到自己的外孫女。

在斯諾克賽場上，奧沙利文取得了前所未有的成功，他已經是史上第1人，但在私生活和家庭方面，奧沙利文做得不夠好。第一，他與大女兒關系不佳。第二，他與第三任女友、50歲萊拉·羅阿斯到底有沒有復合，現在也不得而知。